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Zusammensetzung von Saccharose - Enthält Saccharose eine Ketose? - Referat



Vorsicht: Dies ist die erste von 3 Versuchsreihen, um die Zusammensetzung von Saccharose herauszufinden. Um einen Zusammenhang zu haben, lade dir bitte die beiden anderen Versuche herunter. So hast du dann ein vollständiges und ausführliches Protokoll über die Zusammensetzung von Saccharose. Die anderen beiden Versuche sind:
Identifikation der Monosaccharide aus der spezifischen Drehung und
Fehlingsche Probe mit Saccharose!!!

Versuchsprotokoll:
Zusammensetzung von Saccharose

Thema:
Enthält Saccharose eine Ketose?

Aufgabenstellung:
Wir spalten das Saccharose-Molekül in seine Monosaccharide und testen die Monosaccharide mit der Resorcinprobe auf Vorkommen von Ketose (Fructose).

Benötigte Geräte und Chemikalien:
Ein Spatel, ein Reagenzglas, eine Reagenzklammer, einen Gasbrenner, eine Messpipette, Saccharose, konz. Salzsäure, Resorcin

Versuchsbeschreibung:
Ein Spatel Saccharose wird im Reagenzglas in etwa 1ml konz. Salzsäure gelöst und mit einem halben Spatel Resorcin (1,3-Dehydroxidbenzol) vermischt. Erhitzen in der Brennerflamme. Bei Vorhandensein einer Ketosegruppe entsteht ein roter Farbstoff.

Beobachtung:
Nach der Zugabe von Saccharose in Salzsäure wurde das Reagenzglas geschüttelt und die beiden Stoffe gingen in Lösung über. Durch das Beimischen von Resorcin wurde die Lösung leicht rot. Beim Erhitzen des Gemisches wurde die Rotfärbung intensiver und dunkler.

Erklärung:
Zunächst wird die Saccharose bei der Zugabe von Salzsäure durch den Einfluss von
H3O+-Ionen in seine beiden Komponenten, den Monosacchariden, hydrolytisch aufgespalten. Also liegen nun dadurch die beiden Monosaccharide getrennt in Lösung vor.
Die Resorcinprobe verläuft positiv, was man an der zunächst leichten Rotfärbung deutlich erkennen kann. Durch das Erhitzen der Salzsäure reagiert mindestens eines der Monosaccharide zu Hydroxymethyl-Furfural. Dieses reagiert wiederum mit Resocin zu einem roten Niederschlag.
Die Resorcinprobe ist ein Nachweis für Ketohexosen in der Furanose- bzw. 5-Ringform. Da diese Reaktion im Sauren abläuft, kommt es nicht zur Keto-Endiol-Tautomerie. So kann man ausschließen, dass beide Monosaccharide Aldohexosen sind, weil sie eben nicht durch die Keto-Endiol-Tautomerie in Ketohexosen umgewandelt werden können. Die Furanose-Ringform entsteht hier also durch eine Halbketalbildung zwischen der Carboxylgruppe des C2-Atoms und der OH-Gruppe des C5-Atoms. So könnte man vermuten, dass mindestens eines der Monosaccharide eine Fructose sein könnte.




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