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Isomere - Referat



ISOMERIE

Isomerie: Bei Molekülen mit mehr als 3 C-Atomen können die Atome unterschiedlich verknüpft sein.
Isomere besitzen verschieden Strukturformel oder gleiche Summenformel.

Strukturisomerie:
Es geht um die Form des Kohlenstoffgerüstes ob es linear ist, weniger oder mehr verzweigt. Sie sind chemisch gesehen verschiedene Verbindungen und kommen in allen Verbindungsklassen vor.

Beispiele: n-Hexan; 2-Methylpentan; 2,2-Dimethylbutan

• Schmelz- und Siedepunkte
Je linearer (je weniger verzweigt) desto besser wirken VdW-Kräfte und desto höher sind Schmelz- und Siedepunkte.

• ROZ = Octanzahl (= definiert ein Maß für die Eigenschaft des verwendeten Treibstoffes; Benzin, Diesel, Gas)
Je verzweigter desto höher ist die ROZ und desto besser komprimierbar und desto mehr Leistung.

Stellungsisomerie:
Tritt auf, wenn die Doppelbindung in einem Kohlenwasserstoff bestimmter C-Anzahl unterschiedliche Lage besitzt.
Sie tritt bei funktionellen Gruppen ab 3–4 C-Atomen auf. Sie findet bei allen Verbindungsklassen außer Alkane (weil sie keine funktionelle Gruppe haben), Aldehyden und organischen Säuren (weil sie immer Position 1 haben) statt. Es geht um die Position der funktionellen Gruppe.

Beispiele: 1-Penten; 2-Penten
Alkohole: 3-Methyl-1-pentanol; 3-Methyl-2-pentanol; 3-Methyl-3-penthanol

Bei einer Reaktion von verschiedenen Alkenen und Br2 entstehen verschiedene Produkte
1-Penten + Br2 = 1,2-Dibrompentan
2-Penten + Br2 = 2,3-Dibrompentan

• Carbonylgruppe …..C=O
Wenn die Doppelbindung an erster Stelle ist dann entsteht ein Aldehyd (primärer Alkohol); in der Kette ein Keton.

Isomere Alkohole können primär, sekundär oder tertiär sein. Bei einer Oxidation entstehen aus dem primären Alkohol ein Aldehyd und aus dem eine organische Säure. Aus dem sekundär Alkohol entsteht ein Keton und beim tertiären entsteht nix.

Cis-Trans-Isomerie:
Cis-Trans-Isomerie kommen bei Alkenen und ungesättigten Verbindungen vor. Bei der Cis-Isomerie sind beide großen Gruppen auf einer Seite der Doppelbindung. Bei der Trans-Isomerie sind die großen Gruppen auf verschiedenen Seiten.

Es gibt keine Cis-Trans-Isomerie bei 1-Penten, da am ersten C-Atom 2H hängen.
Beispiele: cis-2-Penten; trans-2-Penten; cis-Ölsäure; trans-Ölsäure

Cis und Trans Isomere haben bei einer Additionsreaktion gleiche Produkte.
Beispiele: cis-2-penten+Br2 = 2,3-Dibrompentan
trans-2-penten+Br2 = 2,3-Dibrompentan

Chiralität (Spiegelbildisomerie):
Sie tritt bei asymmetrischen C-Atomen auf (C*) und ist fast überall auffindbar, aber besonders wichtig bei Zucker und Kohlenhydraten, Aminosäuren und Proteinen und Hydroxylsäuren(z.B.: Milchsäure)

Es gibt zwei Formen. Sie verhalten sich wie Bild zu Spiegelbild, lassen sich aber nicht zur Deckung bringen.
Es gibt die D/L-Isomerie und die R/S-Isomerie.

Beispiele: D/L-2-Hydroxylpropansäure


• Chirale Stoffe unterscheiden sich fast gar nicht physikalisch, sie unterscheiden sich aber in der optischen Aktivität.
• Razemat: 1:1 Mischung der beiden optischen Isomere und optisch nicht aktiv
• D-Zucker und L-Aminosäure kommen als einzige Form in der Natur vor.

Gemeinsame Eigenschaft von Cis-Trans-Isomerie und Chiralität:
• Stereochemie:





Wenn Isomer 1 und eine Körpersubstanz wie zum Beispiel Protein oder meistens Enzym miteinander reagieren, kommt es zum Beispiel zum Abbau von Cis-Fettsäuren und zur Wirkung von Medikamenten.





Isomer 2 und eine Körpersubstanz könne nicht reagieren. Isomer 2 reagiert ganz wo anders im Körper, daher kommt es zu Einlagerungen von Trans-Fettsäuren und Nebenwirkungen von Medikamenten oder gar keine Wirkung.





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